L'isoprénylation, la myristoylation, la palmitoylation, la glypiation

1. Introduction

2. L'isoprénylation

2a. Substrats (farnesyl ou géranylgéranyl) et réaction

2b. Les protéines prényltransferases

3. La myristoylation

3a. Substrats (acide myristique) et réaction

3b. La N-myristoyltransférase

4. La palmitoylation

5. La glypiation

5a. Structure du substrat (glycosyl-phosphatidylinositol ou GPI) et structure du site de fixation du GPI

5b. Réaction de glypiation catalysée par la transamidase GPI

5c. Structure de la transamidase GPI de Saccharomyces cerevisiae

5d. Réaction de pré-formation du GPI (2è étape)

6. Liens Internet et références bibliographiques

 

1. Introduction

Les modifications les plus courantes de protéines par des lipides sont : l'isoprénylation, la N-myristoylation, la palmitoylation (ou S-acylation) et la glypiation.

  • l'isoprenylation et la N-myristoylation sont des modifications co-traductionnelles ou immédiatement post-traductionnelles et le groupement qui est attaché le reste jusqu'à la dégradation de la protéine
  • la palmitoylation est post-traductionnelle. Cette modification est réversible et plus rapide que le "turn-over" de la dégradation des protéines : elle peut donc être régulée
  • la glypiation est co- et post-traductionnelle

 

2. L'isoprénylation

2a. Substrats et réaction

L'isoprénylation (ou prénylation) est la modification qui ajoute un groupement farnesyl ou géranylgéranyl, via une liaison thioether, sur une cystéine en position C-terminale ou proche de cette extrémité.

La protéine est ensuite clivée juste après la cystéine modifée et un groupement méthyle y est ajouté en position C-terminale.

Les groupements farnesyl (15 carbones) et géranylgéranyl (20 carbones) sont des poly-isoprenes insaturés. Ils dérivent du mévalonate.

 

Chez l'homme il existe 3 protéine prényltransferases : la farnesyltransferase (FT) et les géranylgéranyltransferase 1 et 2 (GGT1 et GGT2).

La réaction catalysée par la GGT2 met en jeu 2 molécules de géranylgéranyl diphosphate, au lieu de 1 pour FT et GGT1.

Chacune de ces protéines contient une sous-unité a et une sous-unité b. Les sous-unités a de FT et de GGT1 sont codées par le même gène (FNTA).

La séquence consensus d'isoprénylation est : "Ca1a2X" où C est la cystéine modifiée.

  • a1 et a2 sont des acides aminés de préférence aliphatiques.
  • Dans l'ordre décroissant d'affinité, X peut-être :
    1. C, S, Q, A, M, T, H, V, N, F, G, I dans le cas de FT
    2. L, F, I, V, M dans le cas de GGT1

Figure ci-contre, structure d'un inhibiteur de la FT et de la GGT1

Source : Tucker et al., 2002

 

2b. Les protéines prényltransferases (Image générée avec Cn3D 4.1)

 

Structure de la protéine farnesyltransferase (EC 2.5.1.58)

de Homo sapiens (Long et al. - 2004).

Code accès : MMDB 28560 - Code accès : PDB 1S63

Structure de la protéine géranylgéranyltransferase type I (EC 2.5.1.59)

de Rattus norvegicus (Reid et al. - 2004).

Code accès : MMDB 29952 - Code accès : PDB 1TNZ

 

3. La myristoylation

3a. Substrats et réaction

La N-myristoylation est la modification qui ajoute un acide myristique (activé sous forme de myristoyl-CoA) sur une glycine en position N-terminale.

La méthionine N-terminale issu du codon d'initiation de la traduction est au préalable clivée.

L'acide myristique (C14:0) est présent en faible quantité dans les tissus animaux. Il ne représente que 0,6 % des acides gras totaux du foie de souris.

 

La O-acylation : liaison oxyester entre un acide gras et une sérine interne.

Source : Rioux & Legrand (2001)

 

C'est une modification des protéines membranaires virales : par exemple, la protéine gag du virus HIV est myristoylée et sans cette modification, le virus ne peut pas produire de particules infectieuses.

La rhodopsine bien que possèdant 7 domaines transmembranaires, utilise une ancre S-palmitoylée pour attacher l'extrémité C-terminale cytoplasmique à la membrane plasmique.

3b. La N-myristoyltransférase

Cette enzyme s'appelle aussi : glycylpeptide N-tétradécanoyltransferase 1 (EC 2.3.1.97).

Réaction : tétradécanoyl-CoA + glycylpeptide <=> CoA + N-tétradécanoylglycylpeptide

Ci-contre, structure de la N-myristoyltransférase de Saccharomyces cerevisiae (Farazi et al. - 2001).

Code accès : MMDB 16186 - Code accès : PDB 1IIC

(Image générée avec Cn3D 4.1)

 

 

4. La palmitoylation

La S-palmitoylation (ou S-acylation) est la modification qui ajoute un acide palmitique (acide gras saturé en C16), via une liaison thioesther, sur une cystéine interne.

La N-palmitoylation est la modification qui ajoute un acide palmitique, via une liaison amide, sur une cystéine N-terminale.

Elles sont catalysées par des palmitoyl transférases.

Une séquence peptidique consensus ressort de l'analyse des sites de palmitoylation connus : Cys-A-A-X, où A est un acide aminé aliphatique et X l'acide aminé C-terminal.

La palmitoylation a lieu dans le cytoplasme et n'utilise pas les voies de sécrétion du réticulum endoplasmique.

Contrairement à la prénylation et la myristoylation qui sont irréversibles, la palmitoylation est un processus dynamique qui implique des cycles de palmitoylation - dépalmitoylation, ce qui suggère un rôle régulateur de ce type de modification.

 

Source : Rioux & Legrand (2001)

 

5. La glypiation

5a. Structure du substrat GPI et structure du site de fixation du GPI

La glypiation est la modification qui ajoute un groupement glycosyl-phosphatidylinositol ou GPI ou ancre GPI sur un acide aminé en position C-terminale de protéines fixées à la membrane du réticulum endoplasmique.

La protéine est fixée à la membrane avant glypiation et le reste après, mais par 2 entités structurales différentes :

  • avant glypiation, la protéine est fixée à la membrane via une partie hydrophobe. Cette partie est hydrolysée.
  • aprés glypiation, la protéine reste fixée ou ancrée à la membrane via une partie du GPI qui a remplacé la partie hydrophobe.

Chez Saccharomyces cerevisiae, l'ancrage GPI est essentiel pour la croissance : sur environ 6200 phases de lecture ouvertes ressencées sur son génome, 60 codent des protéines à ancre GPI.

Du fait qu'elles contiennent des phospholipides, les structures des ancres GPI confèrent une grande mobilité aux protéines membranaires ainsi ancrées.

Une autre caractéristique des ancrages GPI est l'activation potentielle des protéines de la membrane ainsi ancrées, qui peuvent être relarguées par un mécanisme de signalisation impliquant une phospholipase C spécifique (EC 3.1.4.3).

L'ancre GPI est pré-assemblée dans la membrane.

Elle est composée :

  • d'un groupement phosphatidylinositol
  • fixé à un glycane (résidus mannose et N-acétylglucosamine)
  • lui-même lié au groupement phosphoryle de la phosphoéthanolamine
L'acide myristique intervient parfois dans la glypiation. Les ancrages GPI par des formes dipalmitoylées sont les plus courants mais des ancrages par des formes dimyristoylées sont également observés.

 

 

Source : B. Eisenhaber et al. (2003) Plant Physiol. 133, 1691

Le schéma ci-contre indique les 2 séquences signal nécessaires pour un ancrage GPI :

  • la séquence signal N-terminale d'export de la protéine vers le réticulum endoplasmique.
  • la séquence signal C-terminale de reconnaissance par la transamidase.

Cette dernière contient 4 régions (notées i à iv) :

  • l'acide aminé sur lequel l'ancre GPI est fixée est appelé le site oméga (w). Il doit avoir une petite chaîne latérale.
  • l'acide aminé du site(w +1) peut-être n'importe quel acide aminé à l'exception de la proline et du tryptophane.
  • l'acide aminé du site (w+2) doit avoir également une petite chaîne latérale.
  • le site (w+2) est suivi par 5 à 7 acides aminés hydrophiles puis par un segment hydrophobe de 12 à 20 acides aminés.

La forme mature de la protéine après les modifications liées à la glypiation est précisée sur la figure.

Structure shématique de la protéine prion PrP.

Sont indiqués :

  • les peptides signaux N- et C-terminaux
  • la région répétée de fixation de l'ion métallique
  • le site de N-glycosylation
  • le point d'ancrage GPI

 

Source : A. Gill et al. (2000) EMBO J. 19, 5324 - 5331

5b. Réaction de glypiation catalysée par la transamidase GPI

Au cours de la glypiation catalysée par la transamidase GPI on suppose que :

  • la transamidase GPI se fixe sur la protéine substrat (séquence signal C-terminale de reconnaissance)
  • elle relargue le peptide signal ce qui forme un intermédiaire carbonyle entre la transamidase GPI et la protéine substrat
  • le groupe amino de l'éthanolamine du GPI pré-assemblé attaque cet intermédiaire pour finir la réaction de transamidation

5c. Structure de la transamidase GPI de Saccharomyces cerevisiae

La transamidase GPI est un complexe protéique constitué des protéines suivantes :

composant
acides aminés
rôle

411

précurseur de la transamidase GPI proprement dite (EC 3.XXX - peptidase C13)

394

impliqué dans la reconnaissance du peptide signal d'ancrage du GPI ou dans la reconnaissance de la partie lipidique du GPI

602

impliqué dans le transfert du GPI sur la protéine substrat

534

614

recquise pour l'étape terminale de l'ancrage du GPI sur la protéine substrat

affecte l'endocytose

On peut noter qu'il existe un autre mécanisme enzymatique : les acides aminés du peptide signal C-terminal sont relargués par une carboxypeptidase, suivi de la fixation du GPI par une transférase.

5d. Réaction de pré-assemblage du GPI (2è étape) - Voir la voie de biosynthèse : KEGG

La seconde étape de la synthèse de l'ancre GPI est catalysée chez tous les eucaryotes par la N-acetylglucosaminylphosphatidylinositol déacetylase (GPI12 - EC 3.5.1.89).

Elle est située dans la membrane du réticulum endoplasmique.

Réaction : 6-(N-acetyl-D-glucosaminyl)-1-phosphatidyl-1D-myo-inositol + H2O <==> 6-(alpha-D-glucosaminyl)-1-phosphatidyl-1D-myo-inositol + acétate

 

Récapitulatif des principales caractéristiques des 4 classes majeures d'acylation des protéines

Source : S. Patterson (2002)

Class of protein acylation
N-Myristoylation
S-Palmitoylation
Prenylation
Glypiation
Type of event
Cotranslational
Posttranslational
Cotranslational
Cotranslational and posttranslational
Group and bond
Amide-linked fatty acid
Thioester-linked fatty acid
Thioether-linked isoprenoid
Polysaccharide-linked phosphatidylinositol
Location of modification
N-terminal glycine
Predominantly cysteine anywhere in the protein
C-terminal cysteine
C-terminal amino acid after signal cleavage
Reversibility
Stably bonded
Fatty acid turns over
Stably bonded
Stably bonded with fatty acid remodelling
Association with protein synthesis
One step, NMT
Not known
Two-step, Ftase, GGtase
Complex synthesis
Type of association
With proteins
Membrane insertion
With proteins, maybe membrane insertion
Membrane insertion
Type of proteins modified
Intracellular proteins
Intracellular or transmembrane proteins
Intracellular proteins
Cell surface proteins
Effect of modification

Reversible inter- or intra- protein associations

Proteins localize to rafts and polarized cell compartments

Proteins associate reversibly with various intracellular membranes/proteins

Proteins localize to rafts in apical or axonal membrane domains

Abbréviations : NMT, N-myristoyltransferase - Ftase, farnesyltransferase - GGtase, geranylgeranyltransferase

6. Liens Internet et références bibliographiques
"PrePS - Prenylation Prediction Suite" : Site web pour la prédicion de sites de farnesylation (CaaX), de géeranylgéranylation (CaaX) et de géranylgéranylation (Rab)
PRENbase : Base de données spécifiques des protéines prénylées [ farnesylation (CaaX), de géeranylgéranylation (CaaX) et de géranylgéranylation (Rab)]

Tucker et al. (2002) "The synthesis and biological evaluation of a series of potent dual inhibitors of farnesyl and geranyl-Geranyl protein transferases", Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 12, 2027 - 2030

S.Patterson (2002) "Posttranslational protein S-palmitoylation and the compartmentalization of signaling molecules in neurons" Biol. Res. 35, 139 - 150
Myristoylation : "Myristoylator" - Site web pour la prédicion de site de N-myristoylation (réseau de neurones)
Glypiation : "Big-PI Plant Predictor" - Site web pour la prédiction de site de modification par ancrage GPI chez les plante